Plusieurs rue mènent à la place qui porte nom de Cloître Saint-Aignan. Au nord, la rue de l'Oriflamme; à l'ouest, des Cinq-Marches (rue Coligny aujourd'hui), et la rue des Quatre-Degrés (aujourd'hui rue Edourd Fournier); au sud, la rue Neuve-Saint-Aignan et, à l'est, l'impasse Saint-Aignan. Il y avait jadis à cet endroit un cimetière antique ou fût enterré, en 453, le corps de Saint-Aignan évêque d’Orléans qui défendit la ville contre l’invasion des Huns en 451.
Pendant la Révolution, la place du cloître Saint-Aignan s'est appelée "Place des Tentes", car à cette époque l'église abritait un magasin et une fabrique de tentes pour l'armée, la place servant d'emplacement d'essais de dressage.
En 1820 le cloître a été remanié pour lui donner son aspect actuel. Le terrain central fut nivelé, la place agrémentée de nouveaux arbres et le perron qui descend à la rue Neuve Saint-Aigan créé.
Pendant de nombreuses années une foire aux pépinièristes, aux cochonailles et autres métiers s'est tenue sur la place.
Le cloître a servi de lieu de décor lors du tournage du film police Python en 1975 avec Yves Montant et pour le premier épisode de la série télévisée les "Brigades du Tigre" diffusé en 1974.